等他考入早稻田大学后，父亲开始安排他到西武集团负责地产业务的国土计划公司实习。为了看看儿子到底有多大本事，堤康次郎在长野县轻井泽购下大量廉价土地，并给堤义明出了一道题目，要他在冬天将游客吸引到那里。

当时正值二战后日本经济腾起前夕，滑雪、冰球、保龄球等休闲体育成为时尚。堤义明因为很早就与同学探讨如何发展观光业，又受父亲“通过开发提高地价”思路的启发，很快有了主意。

他在轻井泽先后建了大型溜冰场、多功能游泳池和高山滑雪场，将那里打造成一个夏天避暑、冬天滑雪的娱乐城。此举吸引了来自全国各地的游客，取得了巨大成功。

此后，他又脑洞大开，修建了狭山滑雪场，让人们在非滑雪季节也可以在碎冰上滑雪游乐。结果，生意非常火爆。

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